風流才子唐寅自明代至今一直是被文人墨客及說書藝人戲說演繹的對象，到了近代，唐伯虎點秋香的故事一次次被搬上銀幕，邵氏陳思思版的《三笑》和周星馳版的《唐伯虎點秋香》都堪稱經典。然而歷史上，這位才華橫溢的唐解元並非風流不羈，也未點過秋香。他的確性格放浪，年輕時縱酒成性，成年後「佯狂使酒」，到了晚年又藉酒澆愁。唐寅一生潦倒，始終與「酒」相伴，且行且飲，可謂「醉舞狂歌五十年，花中行樂月中眠」。
唐寅，字伯虎，明成化六年(1470年)出生於蘇州，其父唐廣德靠做小生意糊口。少年唐寅過目成誦，可「每夜盡一卷」，數歲即能為科舉文字。14歲時，唐寅拜著名畫家周東村為師，畫藝日趨精湛。幾年後，唐寅的山水、人物、仕女、花鳥畫都已經出類拔萃。16歲參加秀才考試，高中第一，可謂少年得志。《明史》曰，少年伯虎，恃才傲物，縱酒張揚，人稱孺子狂童。
不料25歲那年，唐寅父母先後病故，妻兒離世，不久又得知妹妹在婆家自殺的消息。至親之人，一個個離去，使他變得消極悲觀，終日與友人借酒消愁。後來還是聽從了好友祝枝山的勸告，閉門一年苦讀。29歲，唐寅鄉試高中解元，春風得意，次年赴京會試。
正當唐寅「一朝欣得意，聯步上京華」之時，他結識了江陰巨富徐經，與之結為莫逆之交。明人筆記《共山堂外紀》中記載，唐寅當時年輕疏狂，因文名顯赫頗為自得，經不住一擲千金的富貴公子徐經奉承，兩人一同乘船進京會試，終日高頭大馬往來，招搖過市。徐大公子大把金錢擲向主考官程敏政的家人，甚至弄來了會試的考題，唐寅當了作弊的幫兇，一份樣板稿寫得激盪千古。皇榜一放，徐公子自然考卷做得上等，但還沒有享受金榜題名的喜慶，不久就為人告發，二人雙雙鋃鐺入獄。徐家開始大灑銀兩，最終案情不明不白，徐公子自然不會再挨什麼皮肉之苦，只是後半輩子無法再入仕為官。唐寅卻遭到大刑伺候。
眼看科舉已經全然無望，唐寅不得不回歸故里，開始以賣文賣畫為生。明正德四年(1509年)，唐寅在蘇州城北建成桃花塢，自稱桃花塢主，那首著名的《桃花庵歌》便是此時所作，詩中云「桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙;桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢」，字裡行間透露出一份安逸泰然的生活態度，他一生中的主要藝術作品也產生於此。
此時的唐寅過著「不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田，閒來就寫青山賣，不使人間造孽錢」的怡然生活，壇中美酒成了激發唐寅曠世才華的催化劑。不僅如此，借酒發瘋還曾讓唐寅從寧王手掌心裡逃過一劫。在影視劇中常常出現的「寧王」，是明武宗朱厚照的叔叔朱宸濠。武宗沉迷於玩樂，當時民怨很深。寧王謀劃造反，到處招賢納士，以厚祿請唐寅出山。
唐寅開始並不知道個中端倪，但去了之後，逐漸發現寧王圖謀不軌，便開始想辦法離開。《明史》中記載，唐寅「察其有異志，佯狂使酒，露其醜穢。宸濠不能堪，放還。」他為了離開寧王，整天醉酒裝狂，還曾脫了衣服裸奔，寧王實在受不了，便轟他走了。後來，寧王事情敗露被誅殺，唐寅則繼續桃花塢內的晚年生活。
晚年唐寅生計日益艱難，不得不靠賣書賣畫來維持最低限度的衣食之需。但由於天災人禍，民不聊生，他那賴以足歲的「筆硯生涯」幾乎難以為繼，常常陷入斷炊絕糧、「三日無煙」的窘境。明世宗嘉靖二年(1523年)十二月初二，唐寅走完了他54年的淒苦人生，他幾起幾落的人生道路戛然而止，最後還念叨「年老年少都不管，且將詩酒醉花前」。
唐伯虎點秋香的故事可謂家喻戶曉，近代影視劇把這一才子佳人的浪漫愛情故事演繹得生動有趣，唐寅風流浪蕩的形像也深入人心。但實際上故事純屬虛構，秋香不是那個秋香，唐寅也並不是那個唐寅。
唐寅擅長仕女畫，也畫過一些春宮圖，多以官伎、歌女等為模特，人們便認為，風流才子之說，大抵是因為唐寅性本如此。歷史上的唐寅確實時常混跡風月場所，但這是當時的一種社會風尚。史上並無唐寅風流韻事的記載，如果篤定此事無風不起浪的話，只能說那是指他的個性放蕩不羈，文風肆意灑脫。
事實上唐寅先後有過三個妻子。19歲時娶徐氏為妻，兩人感情深厚。不過，在他25歲時，父母妻妹相繼去世，對他打擊很大。後來又娶了一位，卻在他涉嫌考場作弊案被抓後，離他而去。36歲時，唐寅娶了患難中的紅顏知己沈九娘，從此築桃花塢生活，一直到去世。一生不得志的唐寅並無那麼多的風流韻事。
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